San Simpliciano, sacerdote romano de cierta edad y experiencia, era amigo de san Agustín, en cuya vida desempeñó un papel importante. En efecto, san Agustín le refirió toda su existencia y sus errores y le manifestó que había leído ciertos libros de los platónicos. Dichos libros habían sido traducidos al latín por Victorino, antiguo profesor de retórica en Roma que había muerto cristiano. Simpliciano le felicitó por haber leído esos libros y le contó que él había sido el instrumento del que Dios se había servido para convertir a Victorino, aquel varón eruditísimo que fuera profesor de casi todos los senadores romanos y había merecido el honor de que se le erigiese una estatua en el Foro. Victorino había diferido durante algún tiempo su bautismo, por temor de ofender a sus amigos, pero a fin de cuentas, Simpliciano le instruyó y le bautizó. Cuando Juliano el Apóstata prohibió que los cristianos ejerciesen el oficio de maestros, Victorino abandonó la enseñanza. Ese generoso ejemplo conmovió mucho a San Agustín. Puede decirse que la influencia de san Simpliciano y el ejemplo de Victorino le hicieron avanzar mucho en el camino de la conversión.

En varios de sus escritos San Ambrosio alaba la erudición, la prudencia y la gran fe de Simpliciano. Cuando aquél se hallaba ya en el lecho de muerte, oyó que algunos mencionaban a Simpliciano entre sus posibles sucesores y exclamó enfáticamente: «Simpliciano es un hombre muy bueno, aunque ya tiene cierta edad». Simpliciano sucedió efectivamente a San Ambrosio en la sede de Milán, pero su gobierno sólo duró tres años. Turbado por ciertas dificultades que había encontrado en la Epístola de San Pablo a los Hebreos, san Simpliciano consultó a san Agustín, el cual le respondió en su obra «Quaestiones diversae ad Simplicianum». San Simpliciano (como también san Agustín) llevaba siempre un cinturón de cuero negro, pues santa Mónica había tenido una visión en que la Santísima Virgen le había pedido que se pusiese un cinturón así en su honor. El cinturón negro pasó a formar parte del hábito de los agustinos.

No existe ninguna biografía contemporánea de san Simpliciano. En Acta Sanctorum, agosto, vol. III, pueden verse algunos relatos biográficos posteriores, con citas de san Ambrosio, san Agustín y Enodio. En la imagen: San Agustín en oración (derecha) y dicutiendo con Simpliciano acerca de la Trinidad; obra de Maître François, hacia 1480.