Llamado por algunos el padre del monaquismo ruso, san Teodosio es el verdadero fundador del Monasterio de las Grutas junto a Kiev -actual capital de Ucrania-, ya que él lo transformó en tal. Nació en Vasilev, región de Kiev, el año 1029 en una familia acomodada. Desde niño manifestó su inclinación a la piedad y siendo aun muy joven se unió a san Antonio de Kiev y recibió el hábito monástico en 1055.

Su observancia de la vida religiosa y su intensa piedad le acreditaron entre los monjes, que lo eligen hegúmeno el año 1062. Él dio nuevo impulso y nueva dirección a la vida monástica enderezándola hacia el modelo cenobítico. Los monjes dejaron de vivir en grutas para vivir en edificios, se construyó una iglesia según los cánones bizantinos, que se dedicó a la Virgen María, y se adoptó la regla estudita del patriarca Alejo de Constantinopla.

Teodosio cuidó que toda la vida del monasterio estuviera impregnada del espíritu de oración, austeridad y trabajo. Doctrinalmente siempre quiso ser fiel a la ortodoxia bizantina. Murió el 3 de mayo de 1074.

El artículo original indica que fue «canonizado en 1108», sin embargo es difícil saber a qué aprobación se refiere. En las listas de las pocas canonizaciones formales realizadas entre el siglo IX y el XVI no figura, pèro puede ser que el autor de esta nota se refiera en realidad a una traslación de reliquias, o alguna otra clase de signo de culto litúrgico que suele interpretarse, informalmente, como canonización.